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碳龙化学进展:Craig-Möbius芳香化合物的芳香亲电取代研究(2021-09-22)

Date:2021-09-23 20:09    Author:   

本课题组原创的碳龙化学取得重要进展,近日相关成果以“Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of Compounds with Craig-Möbius Aromaticity”为题发表于《美国国家科学院院刊》(PNAS, 2021, 118, e2102310118)

芳香亲电取代反应作为芳香化合物的特征反应,是证明芳香性的重要实验判据之一,也实现芳香化合物衍生化的重要合成方法。Craig-Möbius芳香化合物是指碳原子与杂原子形成d-p共轭的一类芳香化合物,已有许多合成实例。但此前尚未发现Craig-Möbius芳香化合物的芳香亲电取代反应。

本课题组开创了以多炔碳链螯合过渡金属原子的方法,成功合成了一系列具有Craig-Möbius芳香性的碳龙化合物,并将有机化学教科书中的一系列经典反应的适用范围拓展到金属有机体系。基于前期积累,最近本课题组实现经典有机反应的新拓展,结合计算化学,系统研究了卤素类亲电试剂与一系列Craig-Möbius芳香化合物的芳香亲电取代反应。

该工作是在夏海平教授和张弘教授的指导下完成的,本课题组能源化学专业2017级博士生蔡沅廷和2015级已毕业博士华煜晖为论文共同第一作者。已毕业博士生路正宇、陈志昕、已毕业硕士生兰青、博士生林祖樟、费家维共同参与了该工作。该工作得到了国家自然科学基金(21931002, 21871225, U1705254)和中央高校基本科研基金(20720190042)的支持。

论文链接:https://www.pnas.org/content/118/39/e2102310118


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